BIOGENETIK ALKALOID PADA MAKHLUK HIDUP

           Pada blog ini akan dibahas biogenetik dari senyawa alkaloid pada makhluk hidup. Seperti yang telah kita pelajari bahwa alkaloid itu bersifat basa. Sifat kebasaan dari senyawa alkaloid tersebut yaitu karena adanya atom Nitrogen dalam struktur senyawa alkaloid. Paling sedikit senyawa alkaloid ini mengandung satu buah atom Nitrogen. Tetapi alkaloid dapat bersifat sedikit asam tergantung kepada gugus terdekat yang diikat pada struktur alkaloid tersebut.

            Selanjutnya kita akan membahas apa sih biogenetik itu ? Nah, Biogenetik itu sendiri dapat kita artikan sebagai suatu zat yang diproduksi secara biologis oleh suatu organism hidup yang mana zat tersebut diperlukan untuk keberlangsungan makhluk hidup. Jika kita memandang senyawa alkaloid tersebut dari segi biogenetiknya, kita dapat mengetahui bahwa terdapat senyawa alkaloid yang berasal dari sejumlah kecil asam-asam amino. Seperti asam amino ornitin, lisin, fenilalanin, tirosin, dan asam amino triftopan.

            Biosintesis alkaloid itu sendiri dapat melalui banyak cara sehingga tidak lah mudah untuk mengklasifikasikan senyawa alkaloid. Akan tetapi, terdapat suatu reaksi yang merupakan reaksiyang khas dari senyawa alkaloid itu sendiri, yaitu reaksi mannich dan basa Schiff.

1.      Sintesis Basa Schiff

Sintesis ini dilakukan dengan mereaksikan amina dengan keton dan aldehid.

2.      Reaksi Mannich

       Reaksi ini dilakukan dengan mereaksikan amina dan gugus karbonil, yang mana karbanion nantinya akan berperan sebagai nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada reaksi tersebut.     
           
Alkaloid dapat diklasifikasikan menjadi beberapa kelompok berdasarkan biogenetiknya, yaitu :

1. Alkaloid alisiklik

            Alkaloid alisiklik merupakan alkaloid yang dibentuk oleh asam amino ornitin dan lisin. 

Struktur Alkaloid lisin

Alkaloid jenis ini terdapat pada beberapa tanaman, contohnya seperti terdapat pada  Kulit Buah Delima.  Buah delima ini memiliki manfaat sebagai antioksidan, dapat menghentikan diare, sebagai anti inflamasi, antiseptik, antitumor dan antikanker.

2. Alkaloid  Isokuinolin

           Alkaloid isokuinolin merupakan suatu alkaloid yang dibentuk oleh asam amino fenilalanin dan tirosin. 

Struktur Phenylalanin

Alkaloid phenylalanin dan tyrosin ini merupakan suatu alkaloid sebagai prekursor dari terbentuknya alkaloid amina. Contoh dari alkaloid jenis ini yaitu ephedrin. Ephedrin ini digunakan sebagai obat untuk meningkatkan tekanan darah yang biasanya tekanan darah cenderung turun ketika pasien diberikan obat bius. Ephedrin ini digunakan untuk mengatasi penyakit depresi. Obat ephedrin ini bekerja degan banyak cara salah satunya ephedrin akan menjadi stimulan bahkan vasokonstriktor, dimana akan berfungsi untuk melebarkan pembuluh darah. Selain ephedrin terdapat senyawa lain seperti morpin. Berikut beberapa turunan dari senyawa morpin

3. Alkaloid Indol

           Alkaloid indol merupakan alkaloid yang tersusun atas asam amino triftopan. Contoh dari alkaloid jenis ini yaitu alkaloid harmin.

Struktur Harmin

Berikut terdapat contoh dari biogenetik senyawa alkaloid khususnya yaitu Nikotin :

 

BIOGENETIK NIKOTIN

               Nikotin ini berasal dari asam amino ornitin. Yang mana nantinya asam amino ornitin akan mengalami metilasi sehingga akan melepaskan H+. Selanjutnya, struktur ornitin tersebut akan mengalami dekarboksilasi yaitu hilangnya gugus karboksil dan pelepasan CO2. Selanjutnya akan mengalami reaksi deaminasi yaitu proses pelepasan gugus amina sehingga akan terbentuk gugus karboksil. Kemudian akan ditambahkan asam nikotimat sehingga akan terbentuklah senyawa alkaloid yaitu nikotin. 

Nikotin ini dalam jumlah yang sedikit terdapat pada tumbuhan seperti kentang, tomat dan terong. Tetapi kita seringkali mengetahui bahwa nikotin ini identik dengan daun tembakau. Memang benar nikotin ini terdapat pada daun tembakau yaitu dengan kadar yang banyak. Nikotin itu sendiri berfungsi sebagai insektisida pada masa lalu yang disebabkan oleh adanya kandungan neutoxin pada nikotin sehingga sensitif  bagi serangga.

PERMASALAHAN :

1. Alkaloid pada umumnya diketahui berasal dari asam-asam amino yaitu ornitin, lisin, fenilalanin, tirosin, dan triptopan. Mengapa hanya sebagian asam amino yang dapat menjadi precursor pembentuk senyawa alkaloid ?

2. Morfin merupakan metabolit sekunder golongan alkaloid yang merupakan hasil produksi dari fenilalanin atau tirosin. Fenilalanin merupakan jenis dari asam amino, dimana sumber fenilalanin yang paling tinggi yaitu terdapat pada jenis daging-dagingan. Pertanyaan saya, apakah daging tersebut mengandung senyawa morfin sehingga dapat kita gunakan sebagai obat pereda nyeri nantinya ?

3. Kita ketahui bahwa tidak semua jenis alkaloid ini berasal dari asam amino. Bagaimana cara kita mengetahui suatu jenis alkaloid berasal dari asam amino atau tidak ?