BIOGENETIK ALKALOID PADA MAKHLUK HIDUP

           Pada blog ini akan dibahas biogenetik dari senyawa alkaloid pada makhluk hidup. Seperti yang telah kita pelajari bahwa alkaloid itu bersifat basa. Sifat kebasaan dari senyawa alkaloid tersebut yaitu karena adanya atom Nitrogen dalam struktur senyawa alkaloid. Paling sedikit senyawa alkaloid ini mengandung satu buah atom Nitrogen. Tetapi alkaloid dapat bersifat sedikit asam tergantung kepada gugus terdekat yang diikat pada struktur alkaloid tersebut.

            Selanjutnya kita akan membahas apa sih biogenetik itu ? Nah, Biogenetik itu sendiri dapat kita artikan sebagai suatu zat yang diproduksi secara biologis oleh suatu organism hidup yang mana zat tersebut diperlukan untuk keberlangsungan makhluk hidup. Jika kita memandang senyawa alkaloid tersebut dari segi biogenetiknya, kita dapat mengetahui bahwa terdapat senyawa alkaloid yang berasal dari sejumlah kecil asam-asam amino. Seperti asam amino ornitin, lisin, fenilalanin, tirosin, dan asam amino triftopan.

            Biosintesis alkaloid itu sendiri dapat melalui banyak cara sehingga tidak lah mudah untuk mengklasifikasikan senyawa alkaloid. Akan tetapi, terdapat suatu reaksi yang merupakan reaksiyang khas dari senyawa alkaloid itu sendiri, yaitu reaksi mannich dan basa Schiff.

1.      Sintesis Basa Schiff

Sintesis ini dilakukan dengan mereaksikan amina dengan keton dan aldehid.

2.      Reaksi Mannich

       Reaksi ini dilakukan dengan mereaksikan amina dan gugus karbonil, yang mana karbanion nantinya akan berperan sebagai nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada reaksi tersebut.     
           
Alkaloid dapat diklasifikasikan menjadi beberapa kelompok berdasarkan biogenetiknya, yaitu :

1. Alkaloid alisiklik

            Alkaloid alisiklik merupakan alkaloid yang dibentuk oleh asam amino ornitin dan lisin. 

Struktur Alkaloid lisin

Alkaloid jenis ini terdapat pada beberapa tanaman, contohnya seperti terdapat pada  Kulit Buah Delima.  Buah delima ini memiliki manfaat sebagai antioksidan, dapat menghentikan diare, sebagai anti inflamasi, antiseptik, antitumor dan antikanker.

2. Alkaloid  Isokuinolin

           Alkaloid isokuinolin merupakan suatu alkaloid yang dibentuk oleh asam amino fenilalanin dan tirosin. 

Struktur Phenylalanin

Alkaloid phenylalanin dan tyrosin ini merupakan suatu alkaloid sebagai prekursor dari terbentuknya alkaloid amina. Contoh dari alkaloid jenis ini yaitu ephedrin. Ephedrin ini digunakan sebagai obat untuk meningkatkan tekanan darah yang biasanya tekanan darah cenderung turun ketika pasien diberikan obat bius. Ephedrin ini digunakan untuk mengatasi penyakit depresi. Obat ephedrin ini bekerja degan banyak cara salah satunya ephedrin akan menjadi stimulan bahkan vasokonstriktor, dimana akan berfungsi untuk melebarkan pembuluh darah. Selain ephedrin terdapat senyawa lain seperti morpin. Berikut beberapa turunan dari senyawa morpin

3. Alkaloid Indol

           Alkaloid indol merupakan alkaloid yang tersusun atas asam amino triftopan. Contoh dari alkaloid jenis ini yaitu alkaloid harmin.

Struktur Harmin

Berikut terdapat contoh dari biogenetik senyawa alkaloid khususnya yaitu Nikotin :

 

BIOGENETIK NIKOTIN

               Nikotin ini berasal dari asam amino ornitin. Yang mana nantinya asam amino ornitin akan mengalami metilasi sehingga akan melepaskan H+. Selanjutnya, struktur ornitin tersebut akan mengalami dekarboksilasi yaitu hilangnya gugus karboksil dan pelepasan CO2. Selanjutnya akan mengalami reaksi deaminasi yaitu proses pelepasan gugus amina sehingga akan terbentuk gugus karboksil. Kemudian akan ditambahkan asam nikotimat sehingga akan terbentuklah senyawa alkaloid yaitu nikotin. 

Nikotin ini dalam jumlah yang sedikit terdapat pada tumbuhan seperti kentang, tomat dan terong. Tetapi kita seringkali mengetahui bahwa nikotin ini identik dengan daun tembakau. Memang benar nikotin ini terdapat pada daun tembakau yaitu dengan kadar yang banyak. Nikotin itu sendiri berfungsi sebagai insektisida pada masa lalu yang disebabkan oleh adanya kandungan neutoxin pada nikotin sehingga sensitif  bagi serangga.

PERMASALAHAN :

1. Alkaloid pada umumnya diketahui berasal dari asam-asam amino yaitu ornitin, lisin, fenilalanin, tirosin, dan triptopan. Mengapa hanya sebagian asam amino yang dapat menjadi precursor pembentuk senyawa alkaloid ?

2. Morfin merupakan metabolit sekunder golongan alkaloid yang merupakan hasil produksi dari fenilalanin atau tirosin. Fenilalanin merupakan jenis dari asam amino, dimana sumber fenilalanin yang paling tinggi yaitu terdapat pada jenis daging-dagingan. Pertanyaan saya, apakah daging tersebut mengandung senyawa morfin sehingga dapat kita gunakan sebagai obat pereda nyeri nantinya ?

3. Kita ketahui bahwa tidak semua jenis alkaloid ini berasal dari asam amino. Bagaimana cara kita mengetahui suatu jenis alkaloid berasal dari asam amino atau tidak ?

        

            

POTENSI PEMANFAATAN ALKALOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

Alkaloid merupakan suatu senyawa yang telah dikenal manusia sejak dahulu kala mungkin hamper setua dengan peradaban manusia. Pada dasarnya, manusia telah menggunakan senyawa alkaloid didalam minuman, dalam hal kedokteran, dalam teh dan ada juga yang bersifat racun. Secara kimia, obat yang pertama kali ditemukan yaitu opium. Opium ini digunakan sebagai obat-obatan yang mana diketahui bahwa opium ini bersifat analgetik dan narkotik. Derosne (1803), telah dapat mengisolasi alkaloid semi murni yang berasal dari opium dan oleh darosne diberi nama narkotin. Seturner (1805), melakukan isolasi lebih lanjut terhadap opium dan berhasil mengisolasi morfin. Dan pada tahun 1817-1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon Fakultas Farmasi di Paris melakukan penelitian lebih lanjut terhadap senyawa alkaloid. Pada waktu yang singkat, dapat ditemukan banyak senyawa alkaloid yaitu Stikhinin, Emetin, Brusin, Piperin, Kaffein, Quinin, Sinkhonin dan Kholkhisin.

Pada tahun 1805, alkaloid yang pertama kali dapat dimanfaatkan dalam bidang medis yaitu morfin. Dimana morfin ini memiliki sifat antimikroba. Misalnya pada tanaman berry solanum khasianum memiliki manfaat terhadap infeksi HIV dan infeksi intestinal yang berhubungan dengan AIDS. 

Berikut terdapat tabel beberapa senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi :

Sumber senyawa alkaloid didalam tanaman :

1. Buah Coklat (Kakao)

Cokelat mengandung senyawa alkaloid yaitu teobromin, fenetilamin, dan anandamida. Kandungan dari senyawa alakloid yang terdapat pada buah cokelat ini banyak dihubungkan dengan tingkat serotonin yang ada didalam otak. Buah cokelat ini jika dimakan dalam batas atau jumlah yang normal secara teratur dipercaya dapat menurunkan tekanan darah.

2. Tembakau

Senyawa alkaloid yang terkandung didalam tembakau ini yaitu nikotin. Nikotin ini berfungsi sebagai bahan kimia antiherbivora dan adanya kandungan neurotoxin yang sangat sensitif terhadap serangga, sehingga nikotin juga dapat digunakan sebagai insektisida pada masa lalu.

3. Kecubung

Hampir seluruh bagian tanaman kecubung ini dapat dimanfaatkan sebagai obat-obatan. Biji kecubung mengandung hiosin dan lemak sedangkan daun kecubung mengandung asam oksalat. Sehingga kecubung ini memiliki manfaat mengobati rematik sembelit, asma, sakit pinggang, bengkak, encok, eksim, dan radang anak telinga.

PERMASALAHAN :

1. Banyak manfaat dari tanaman kecubung bahkan hampir seluruh bagian tanaman kecubung memiliki manfaat sebagai obat. Tetapi mengapa terkadang penggunaan kecubung sebagai obat malah mengakibatkan pusing atau bahkan bisa bersifat racun ?

2. Buah pare dipercaya memiliki manfaat untuk merangsang nafsu makan tetapi kita ketahui buah pare memiliki rasa yang pahit. Bagaimanakah cara kerja dari buah pare yang pahit tersebut dapat merangsang nafsu makan ?

3.. Kopi memiliki kandungan kafein dimana kafein merupakan senyawa hasil metabolisme sekunder golongan alkaloid. Kerja kafein ini memiliki kesamaan dengan kerja adenosin. Adenosin ini dapat melebarkan pembuluh darah diotak agar otak dapat menyerap banyak oksigen pada saat tidur. Akan tetapi, kita ketahui setelah kita mengkonsumsi kopi atau kafein pastinya kita akan mengalami insomnia atau sulit tidur. Lalu, bukankah saat kita kesulitan tidur itu akan mengganggu kerja otak sehingga oksigen yang diserap otak menjadi sedikit ? Bagaimana pendapat anda apakah kafein tersebut baik atau tidak jika kita konsumsi ?

KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR KIMIA ALKALOID

Struktur Kimia Alkaloid

        Sebelum membahas keragaman struktur  kimia alkaloid, terlebih dahulu . Alkaloid merupakan suatu senyawa organik yang memiliki sifat basa. Sifat basa pada senyawa alkaloid ini disebabkan oleh adanya atom Nitrogen dalam molekul suatu senyawa alkaloid itu didalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis . Alkaloid mengandung atom Carbon, Hidrogen, Nitrogen dan pada umumnya mengandung Oksigen. Alkaloid mengandung atom Carbon, Hidrogen, Nitrogen dan pada umumnya mengandung Oksigen. Alkaloid ini merupakan suatu golongan metabolit sekunder yang terbanyak dialam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Senyawa alkaloid ini banyak terkandung pada akar, biji, kayu maupun daun yang terdapat pada tumbuhan dan juga dari hewan.

PENGGOLONGAN ALKALOID

1. Piridin

Piridin adalah senyawa heterosiklik yang memiliki rumus molekul C5H5N. Pada dasarnya struktur piridin ini sama dengan benzena hanya saja -CH digantikan oleh atom N. Piridin ini memiliki sifat yaitu tidak berwarna, mudah terbakar dan larut dalam air. Terdapat beberapa jenis piridin, yaitu :

a. Piperin

b. Konin

c. Trigonelline

d. Arecoline

e. Nikotin

Dan masih banyak senyawa lain yang termasuk kedalam golongan piridin.

2. Pirolidin

Pirolidin ini juga dikenal sebagai tetrahydropyrrole. Pirolidin ini merupakan suatu senyawa organik yang memiliki suatu amina sekunder siklik yang juga diklasifikasikan sebagai heterosiklik jenuh. Cairan ini bersifat larut dalam air, tidak berwarna, memiliki bau yang khas. Sama halnya dengan piridin, pirolidin ini juga memiliki beberapa jenis senyawa yang tergolong kedalam pirolidin, yaitu : 

a. Hygrine

b. Cuscohygrine

Sebenarnya masih terdapat banyak sekali jenis dari golongan alkaloid ini, Karena kita ketahui bahwa alkaloid ini tersebar hampir pada semua tanaman.          

PERMASALAHAN :

1.Kita ketahui bahwa pada senyawa alkaloid memiliki atom Nitrogen yang terdapat didalam struktur aromatis. Apakah jika terdapat atom Nitrogen pada rantai asiklik masih dapat kita katakan sebagai senyawa alkaloid seperti halnya meskalina ?

2.Kita hanya mengetahui bahwa alkaloid itu bersifat basa karena adanya atom Nitrogen pada strukturnya, Bagaimana cara kita menentukan suatu senyawa tersebut termasuk kedalam golongan alkaloid ? Apakah semua senyawa yang memiliki atom Nitrogen pada strukturnya tergolong alkaloid?

3.Ciri dari golongan alkaloid adalah memiliki atom Nitrogen pada strukturnya. Bagaimana penempatan atom Nitrogen sehingga akan menghasilkan struktur alkaloid yang berbeda ?

POTENSI PEMANFAATAN FLAVONOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

POTENSI PEMANFAATAN FLAVONOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

    Flavonoid merupakan senyawa fenol yang mana terdapat hampir pada semua jenis tumbuhan. Senyawa flavonoid merupakan metabolit sekunder yang memberikan pigmen tumbuhan berwarna kuning, kuning jeruk, dan merah. Senyawa flavonoid ini memiliki peranan yang penting dalam memberikan warna, rasa, bau, serta kualitas dari suatu makanan. Senyawa flavonoid ini memiliki manfaat bagi tumbuhan penghasilnya sebagai pertahanan diri dari hama, serta memiliki rasa pahit yang akan melindungi dari ulat tertentu. Berikut ini beberapa tanaman yang mengandung senyawa flavonoid :

1.  Belimbing wuluh

 

      Belimbing wuluh tersebut mengandung senyawa flavonoid yang mana belimbing wuluh ini berpotensi untuk meredakan peradangan pada jerawat atau acne vugaris yang telah bertahun-tahun. Dimana biasanya jerawat ini timbul dikarenakan adanya bakteri pada tempat-tempah yang terkena jerawat itulah flavonoid berguna yang mana nantinya flavonoid tersebut akan menghambat pertumbuhan bakteri, virus dan jamur. Flavonoid disini juga berfungsi menjaga pertahanan tubuh tumbuhan terhadap pengaruh infeksi dan kerusakan. 

2. Bunga Rosella

 

Hibiscus Sabdariffa L.P

Pada bunga rosella ini, senyawa flavonoid yang terandung didalamnya yaitu antosianin yang memberikan manfaat sebagai antioksidan. Akan tetapi antosianin yang terdapat pada kelopak bunga rosella ini bersifat kurang stabil karena antosianin ini nantinya akan memudar diakibatkan oleh terpapar sinar matahari. Antosianin ini identik memberikan warna orange, merah, ungu, biru dan hitam pada tumbuhan. Contohnya bunga rosella ini yang berwarna merah.

3. Anggur merah

Anggur merah ini memiliki kandungan senyawa flavonoid yang memberikannya berwarna merah kehitaman. Anggur merah ini banyak dimanfaatkan sebagai antioksidan yang tinggi. Pada anggur merah ini jenis flavonoid yang terkandung didalamnya yaitu jenis antosianin.

4. Kacang Kedelai

Pada kacang kedelai ini terdapat kandungan flavonoid khususnya jenis isoflavon. Isoflavon disini bermanfaat sekali dalam hal penghasil antioksidan alami. Isoflavon yang terkandung didalam kacang kedelai ini memberikan perlindungan serta dapat menjaga kesehatan tubuh serta mencegah timbulnya berbagai macam penyakit didalam tubuh. Isoflavon didalam kacang kedelai ini berpotensi sebagai penangkap radikal bebas.

PERMASALAHAN :

1. Pada anggur merah terdapat senyawa antosianin sedangkan pada kacang kedelai terdapat senyawa isoflavon, lalu mengapa kedua tanaman tersebut sama-sama memberikan manfaat sebagai antioksidan ? Apakah sama bioaktivitas dari antioksidan yang dihasilkan oleh antosianin dan isoflavon ? Dan antioksidan manakah yang lebih berpotensi melindungi tubuh yang dihasilkan oleh senyawa isoflavon atau antosianin ?

2. Kita ketahui bahwa pada belimbing wuluh itu tidak hanya mengandung senyawa flavonoid saja melainkan juga mengandung triterpen misalnya. Nah, bagaimana cara kita untuk mengetahui senyawa manakah yang paling berpotensi meredakan peradangan pada jerawat ?

3. Bagaimana mekanisme bioaktivitas dari senyawa isoflavon yang terdapat didalam kacang kedelai sehingga memberikan potensi sebagai penangkap radikal bebas ?